Святитель Иоанн Златоуст писал: «пусть милостыня запотеет в руке твоей». Т. е. надо всерьез подумать прежде чем давать даже милостыню, на благо ли человеку она пойдет.
На множество вопросов нет и не может быть однозначного ответа. Быть может человек, который просит у Вас на водку, умрет, если сейчас же не примет алкоголь (до такой степени иногда доходит эта болезнь), а может быть это просто беззастенчивый обманщик и тунеядец.
Нам даны разум и молитва, чтобы при каждом случающимся с нами недоумении пытаться поступить по воле Божией.