«Господи, помилуй!» (греч. «Kyrie eleyson») — древнейшая молитва. Чтобы усилить нашу покаянную молитвенную настроенность, мы повторяем ее 3, 12 и 40 раз. Все эти три числа в святой Библии символизируют полноту. Митрополит Вениамин (Федченков) приводит слова праведного Иоанна Кронштадтского, которые были сказаны ему во время беседы: «Почему часто поем: ”Господи, помилуй?» Потому что мы — существа падшие, непрестанно согрешающие и прогневляющие своего Господа, и потому достойны всякого осуждения и наказания во всякое время. И все блага, которые имеем и которых просим, имеем по милости Божией, а не по делам и заслугам нашим; и просим как милости Божией, а не как должного, или принадлежащего нам по праву. Таким образом эта краткая молитва учит непрестанному самоосуждению, покаянию, смирению, исправлению, упованию на милость Божию, милосердию к ближним, памятованию о праведном суде Божием и мздовоздаяния по делам каждого из нас» (Небо на земле. 12. Нужные молитвы).
После радостного восклицания «Аллилуиа» (евр. «Хвалите Господа»), которое присутствует во всех хвалебных псалмах, «Господи, помилуй» является кратчайшей молитвой. Одновременно она — самая краткая исповедь, даже более краткая, чем покаяние мытаря, сказавшего из глубины сокрушенного сердца пять слов. Многократное повторение «Господи, помилуй» также напоминает нам о том, что грехопадения наши по нашей духовной немощи постоянны, но мы не коснеем в грехе, а постоянно взываем о помиловании. По словам праведного Иоанна Кронштадтского, эта молитва «бьет в нашу гордость и вызывает в размышляющих чувство смирения, которое есть основание христианских добродетелей. Эта краткая молитва есть самая нужная для всякого грешника, как пища и питие его, как врачевство его. Она дыхание души его… Кто часто и от сердца говорит: ”Господи, помилуй!» — тот, значит, жив и здрав духом. А кто не говорит или стыдится говорить эту краткую молитву, тот мертв или смертельно болен».
Молитва «Господи, помилуй!» — духовное наследие богооткровенной ветхозаветной религии. Звучала она не реже, чем за нашим богослужением. Особенно часто она встречается в псалмах: 4: 2; 6: 3; 9: 14; 26: 7; 30: 10; 40: 5, 11; 85: 3; 122: 3. В нашем богослужении 40 раз (число полноты) «Господи, помилуй» чаще всего поется или произносится перед молитвой при совершении литии, полунощницы, на 3-м, 6-м и 9-м часах.
Хорошо, когда «Господи, помилуй!» хор поет или чтец произносит с духовной силой, бодро, но не поспешно. Недопустимо, чтобы многократное повторение этой молитвы было формальным, небрежным.
«Милость Божия не другое что есть, как благодать Святого Духа, которую должны испрашивать у Бога мы, грешные, непрестанно вопия к Нему: ”Помилуймя!» Яви милость Свою, Господи мой, ко мне, грешному, в жалком состоянии, в каком я нахожусь, и прими меня опять во благодать Твою. Дай мне дух силы, чтобы он укрепил меня в противостоянии искушениям диавола и худым навыкам моим греховным. Дай мне дух совета, чтобы я уцеломудрился, пришел в чувство и исправился. Дай мне дух страха, чтобы я боялся Тебя оскорблять, и исполнял заповеди Твои. Дай мне дух любви, чтобы я любил Тебя и не удалялся более от близ Тебя. Дай мне дух мира, да соблюду мирной душу мою, соберу все помышления мои и пребуду безмолвен и не мучим мыслями. Дай мне дух чистоты, да хранит он меня чистым от всякого осквернения. Дай мне дух кротости, да буду тихонравен в обращении с братиями моими христианами и воздержен от гнева. Дай мне дух смирения, да не помышляю о себе высокая и да не буду горд» (Добротолюбие. Т. 5. Истолкование молитвы «Господи, помилуй»).