В 1560 году на берегу речки Тихвинки положено было основание святой обители во славу Тихвинской иконы Богоматери, Заступницы земли русской и Путеводительницы православных христиан. Над арками святых врат сохранился фрагмент надписи: «Благодатию Христовою и Благоволением Пресвятыя Владычицы нашея Богородицы и Приснодевы Марии и тоя помощию, повелением же Царя и великого князя Иоанна Васильевича всея Русии начало и устроение бысть монастырю сему в лето 7068 февраля в 11 день». Торжественные службы по этому поводу прошли в присутствии царской семьи в московском Успенском и новгородском Софийском соборах. Весной-летом того же года срублен был монастырь, деревянный сначала, но добротный и вместительный «по чину великих обителей».
Монастырю суждено было стать домом для величайшей православной святыни, пережить времена и славные и смутные, служить рубежом обороны от иноземных захватчиков, всегда при этом оставаясь источником чистого духовного сияния, на который стремились паломники со всей православной России.
Предыстория и история монастыря, как впрочем и его будущее, неразрывно связаны с чудотворной Тихвинской иконой Божией Матери Одигитрии (что в переводе с греческого означает “путеводительница”, “указующая путь”). Этот образ был написан, по преданию, Св. Апостолом евангелистом Лукой во время земной жизни Девы Марии. Св. Лука послал икону вместе с текстом Евангелия и Деяний Св. Апостолов в дар правителю Антиохии Феофилу. Позднее, уже в V в. икона оказалась в Константинополе, где для нее была выстроена знаменитая Влахернская церковь-реликварий, ставшая хранилищем главных святынь Византии—первой христианской империи.
В середине 20-х годов монастырь был закрыт и разорен богоотступнической властью, как и многие другие храмы и обители. В годы Великой Отечественной войны Тихвин был ареной ожесточенных боев с немецко-фашистскими захватчиками, стремившимися замкнуть вокруг Ленинграда второе блокадное кольцо. Оккупировав в ноябре 1941 года Тихвин, гитлеровцы похитили из монастыря все старинные иконы, среди которых была и Тихвинская икона Богоматери. Икона попала в оккупированный Псков, а затем в 1944 г. в Ригу. Захватчики надеялись получить поддержку православных, «выдавая» икону на время богослужения в храмах на оккупированной территории. Но при отступлении гитлеровцы не успели забрать чудотворный образ.
И вот из Риги через Лиепая, Гданьск, Кобленц и Прагу, через лагеря беженцев и тяготы изгнанничества, с риском для своей жизни и сохранности святыни икону сохранил и вывез в США тогдашний рижский епископ и будущий архиепископ Чикагский и Миннеаполисский Иоанн († 1982). Все годы вынужденного изгнания святыня бережно хранилась владыкой, завещавшим вернуть ее на Родину, когда Россия освободится от власти истребителей христианства. Хранитель иконы, приемный сын владыки Иоанна протоиерей Сергий Гарклавс, бывший во время войны еще юношей, на своих плечах нес чудотворный образ буквально через огонь и воду.
Чудотворная икона, святыня мирового православия, 63 года находилась на хранении у отца Сергия в городе Чикаго, штат Иллинойс. В 2003 году он принял окончательное решение о возврате образа в восстанавливаемую Тихвинскую обитель.
В апреле 1995 года жители г. Тихвина обратились с открытым письмом к Патриарху Московскому и всея Руси Алексию II с просьбой благословить открытие Богородичного Успенского мужского монастыря—святой обители, которой город Тихвин и обязан своим появлением. Уже через месяц было зарегистрировано религиозное объединение «Тихвинский Богородичный Успенский мужской монастырь». В том же году в монастырь въехали первые насельники, которые вместе с паломниками начали реставрационные и строительные работы по восстановлению монастыря. Был совершен первый монашеский постриг в уже действующем монастыре. А годом позже возобновилась праздничная служба. 9 июля 1997 г. в Успенском соборе монастыря состоялось первое архиерейское богослужение, которое возглавил Его Высокопреосвященство Митрополит Санкт-Петербургский и Ладожский Владимир.
Немногочисленна пока братия Тихвинской Успенской обители, но велико радение монахов и послушников о святом месте.
Весной 2003 г. было достигнуто окончательное соглашение о возвращении Тихвинской иконы в родную обитель. По просьбе хранителя образа протоиерея Сергия Гарклавса первое место остановки иконы после перелёта из Америки было в Риге, затем Москва, Санкт-Петербург и, наконец, Тихвинский монастырь.
